当贾斯丁相处了五年的女友在公开场合向他提出分手后，这令他既尴尬又心碎。他试图去帮助别人，但是有些误入歧途的朋友却把他引向了陌生的在线约会世界。

尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？　　比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦

危机公关高手艾迪（乔什·布洛林 饰），正在应付麻烦不断的《凯撒万岁：基督的一生》剧组。酗酒主演贝尔德（乔治·克鲁尼 饰）遭苏联人绑架。导演劳伦斯（拉尔夫·费因斯 饰）令女星意外怀孕，八卦专栏作家Hedda Hopper（蒂尔达·斯文顿 饰）虎视眈眈，鲜肉演员Burt（查宁·塔图姆 饰）和Tobey（阿尔登·埃伦瑞奇 饰）也不是省油的灯……