许冠文在许氏四兄弟（许冠文、许冠武、许冠英、许冠杰）中排行老大。自幼随父母移居香港。高中时代就读于喇沙书院，与李小龙是同级生。大学就读于香港中文大学联合书院社会学系，以出色的组织能力和表达能力任学生会会长和辩论队队长，并在大学二年级的时候，在新组建的香港电视台担任学生辩论节目的主持。大学毕业后，许冠文前往美国深造，回港后先后任职中学教师和广告策划师。
因为家穷，许冠文的童年时代过得艰苦，一家人落脚在没水没电供应的钻石山木屋区，他形容贫穷得“为两餐什么都肯”。他说道：“我没有humor(幽默感)，由小至大也是如此，我好严肃，不明白其他人为什么认为我好笑。”
就读喇沙书院的许冠文，读中二时便去夜校兼职教英文。中学毕业后，许冠文念了一年师范，教了三年中学，储够钱再去念中文大学，大学时兼职做电视台及教夜校。
1968年，许冠文开始在无线电视台主持节目，最初主持《星辰杯校际问答比赛》。
1971年加入无线电视，与弟弟许冠杰合作主持综艺节目《双星报喜》，节目在两个
月内由不固定栏目改为每周一期的黄金档栏目，创下当年香港电视最高收视率。
1972年，李翰祥邀他主演《大军阀》，此片成为当年三大卖座华语电影之一，更在第19届亚洲影展中夺得“描写人物最成功喜剧片”奖。之后的两年，许冠文在邵氏为李翰祥主演了《一乐也》、《丑闻》及《声色犬马》等影片。
1973年，在表演方面已有所发展的许冠文有意向编、导、演的创作型电影人方向发展，他将亲自编写的得意剧本《鬼马双星》交到邵逸夫手中，并希望能够同公司合资拍片平分利润，一向“独裁”的邵逸夫认为要求过分，当即就以剧本太差为由断然拒绝。许冠文只好另寻合作者，这时嘉禾老板邹文怀答应帮助许氏兄弟创办电影公司，于是许冠文转投嘉禾。
1974年离开邵氏，许家三兄弟许冠文、许冠英、许冠杰成立许氏兄弟电影公司，与嘉禾公司合作拍摄电影，全部自编自导自演。开山作为讽刺喜剧片《鬼马双星》，影片以本土俚语方言编织的笑料令观众欣喜不已，最后的结果是《鬼马双星》在香港的票房高达625万港元，超过李小龙影片以及邵氏同期推出的楚原导演的喜剧片《七十二家房客》，打破香港卖座纪录。
1976年，许氏三兄弟合作拍摄了香港喜剧电影《半斤八两》，三兄弟齐上阵，这部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等国的电影市场。
其后1978年上映的《卖身契》、1981年上映的《摩登保镖》等都创下当年香港的最高票房纪录。1982年，他凭借《摩登保镖》获得第一届香港电影金像奖“最佳男主角”。其后陆续监制并制作、演出了多部影片。包括1986年与曹达华、钟楚红、梅艳芳等合作的《欢乐叮当》、与胡慧中、梅艳芳等合作的《神探朱古力》。1988年与许冠英、许冠杰合作的《鸡同鸭讲》.1989年，与黄百鸣、许冠英等合作的《合家欢》。1990年与毛舜筠、许冠杰等合作的《新半斤八两》。1991年，与程小东、徐克、梁家辉等合作的《财叔之横扫千军》。1992年，与黎明、许冠英等合作的《神算》，与吴君如，张坚庭等合作的《丐世英雄》等影片。
1989年，许冠文以《鸡同鸭讲》获美国拉斯维加斯国际喜剧电影节“最佳男主角”。之后，在拍摄了1995年与黄秋生、葛民辉等合作的《富贵人间》以及1996年与罗家英、李丽珍、张达明等合作的《创业玩家》票房失意后，逐渐转入幕后。
1996年出任中国国务院香港事务顾问。
2000年，他重返大银幕，2004年他客串演出了《鬼马狂想曲》，并主演了马伟豪导演于2004年上映的《煎炸三宝》。2006年又出演了陈木胜导演，成龙、古天乐、高圆圆等主演的《宝贝计划》。
2004年获香港特别行政区政府非官守“太平绅士”（演艺界第一人，其后是刘德华）。
2012年3月24日担任第四届日本冲绳国际电影节评委。
2014年，许冠文与叶念琛、王祖蓝合作的电影《百变爱人》于4月11日上映。且由许冠文自编自导自演的喜剧电影《打虎》即将与年底开拍。
